晩秋の山野に咲くアザミとその分類方法

   晩秋の山野をハイキングすると、アザミの花が目に止まります。

ノハラアザミ？（難台山 11月12日）

愛宕山付近のアザミ（11月12日）

専門家によるとアザミはスミレやスゲ、テンナンショウ、トリカブトなどと同様にその分類・同定が難しいとのことです^１）。

アザミについてネットで調べて見ると、国立科学博物館に「日本のアザミ」を網羅したサイト^２）がありました。

　「日本列島には150種を超えるアザミたちが生きている」とのことで、今でも新種が追加され続けているそうです。

　このサイトには、それらアザミたちの写真や分布と形態的な特徴などが記載されていますが、花の写真だけでは種判定は無理のようです。

　アザミはキク科アザミ属の仲間で、属→節→亜節→列→種の順に分類されているようです。

最近は、被子植物の分類体系が形態観察に基づく「新エングラー体系」などからDNA解析による分子系統学に基づく「APG（Angiosperm Phylogeny Group）体系」へと変わりつつあるとのことでしたので、両者を比較をしてみました。

APGⅢ体系（日本の野生植物（平凡社）2017年版）では、新エングラー体系で「キツネアザミ属」とされていたエゾノキツネアザミが、アザミ属のエゾノキツネアザミ節になり、フジアザミ節が消えてナンブアザミ節のフジアザミ亜節として分類されているようです。種数も159種から123種に減っていました。

アザミ属で最も多くの種が属するナンブアザミ亜節について新エングラー体系とAPGⅢ体系を比較すると亜節数が25から23に減少し、APGⅢ体系では、新エングラー体系に記載されていたアシノクラアザミ亜節、ツクシアザミ亜節、ミネアザミ亜節、ヤマアザミ亜節が消えて、フジアザミ亜節、キタカミアザミ亜節が新たに設けられているようです。

一方、国立科学博物館の化学成分標本データベースには、既に10,000点以上のフラボノイドが集められ、その中にはアザミ属のフラボノイドも多数あることから、ケモタキソノミーに活用されているようです^４）。

岩科らの報告^５）によるとアザミ属の主要なフラボノイドの分布パターンはA、B、Cの３パターンからなり、さらに詳しくAをA-1、A-2、A-3に分ける5種類のグループ分けが可能とのことです。

そこで、この論文に掲載されたアザミ32種のデータをAPGⅢ体系に従って節、亜節レベルで整理・作表して見ました。

　　A、B、C、の各区分の主要なフラボノイドの化学構造も調べて見ました。

フラボノイドコレクションの解析が進み、さらに多くのアザミについてのデータが公開されるといいなと感じました。

テルペノイドなどフラボノイド以外の二次代謝成分のデータによる分類も可能なのでしょうか。

アザミ属の種子は飛散しにくいため各地に特有な種が分布する特徴を持っており、しかも自家受粉しないため雑種が多いとのことです。

種の同定のためには、その地域に分布する種類をあらかじめ良く勉強しておく必要があるようです。

岩手の八幡平には、ナンブアザミやノハラアザミ、ウゴアザミ、アオモリアザミ、ハチマンタイアザミなど14種類があるとのことですが、関東のアザミを網羅した報告はまだ見つけていません。

花の総苞片数や状態、腺体の状態や粘液なども種分類の観察点になっているようですので、花の写真だけを撮影する素人には、アザミの種の同定はかなりハードルが高いことが身に染みて良く分かりました。

でも各地に固有の種が見つかり、地名が品種名に反映されているので興味を持ちました。

参考）

１）アザミ学事始め：第1回　アザミはどのような植物群なのか？ - 図鑑.jp (i-zukan.jp)

２）日本のアザミ:トップページ >> 標本・資料データベース :: 国立科学博物館　National Museum of Nature and Science,Tokyo (kahaku.go.jp)

３）フラボノイドコレクション:国立科学博物館 植物研究部 (kahaku.go.jp)

４）Tsukasa Iwashina et al.: Further Identification of Flavonoids Deposited in the National Museum of Nature and Science in　Japan―Flavonoids Isolated from Cirsium Taxa and Carduus nutans （Asteraceae）, Bull. Natl. Mus. Nat. Sci., ser. B, 46(4), 195-214(2020)

５）Tsukasa Iwashina et al.: Foliar Flavonoid Composition in Japanese Cirsium Species(Compositae) and Their Chemotaxonomic Significance, J. Jpn. Bot. 70, 280-290 (1995)

タツナミソウ属の花とその主要な化合物としてのフラボノイド

   ５月のハイキングや散歩で撮った写真を見返したところ、シソ科のタツナミソウ属の花の写真がたくさんありました。

どの花も「波が立っている様子」に似ていますが、じっくり観察すると、咲いていた場所ごとに全部違っているようで、グループ分けが難しく、混乱してしまいます。

2017年に発表された研究論文によると、タツナミソウ属（Scutellaria）は、世界的には300-350種、そのうち日本では18種が知られているとのことで^１）、染色体数は2n=２６，２８，３０の3種類とされていました^２）。

5月４日に岩手から牛久に戻り、５月１１日に筑波山の梅林の駐車場に車を止め沼田新田酒寄林道を歩きましたが、その際にタツナミソウ属の写真を撮っていました。

筑波山の沼田新田酒寄林道のタツナミソウ

三河の植物観察（https://mikawanoyasou.org）に掲載されていたタツナミソウ（Sctellaria indica L.）と良く似ていました。文献によればタツナミソウの染色体数は2n=26のようです^２）。

その後、5月18日に牛久城跡広場でタツナミソウ属の花を見つけました。開花当初は花弁が立ち上がらず、2対の花が水平方向に飛び出し、やがてやや上向きに伸びる、ヤマタツナミソウ（Sctellaria pekinensis var. transitra）のようです。染色体数は2n=28と報告されていました。でも、下唇弁に模様がないようなので、もう少し詳しく観察する必要があるのかも知れません。

牛久城跡のヤマタツナミソウ

5月19日には筑波山に登山しましたが、その際に通った桜川市の「ふるさとの森」でもタツナミソウ属の花が咲いていましたが、オカタツナミソウ（Scutellaria brachyspica）の特徴と一致するように思いました。オカタツナミソウの染色体数は2n=26と報告されていました。

桜川市「ふるさとの森」のオカタツナミソウ

同じ日に鬼ヶ作林道で見つけた花もオカタツナミソウのようです。

鬼ヶ作林道のオカタツナミソウ

　なお、タツナミソウ属の中でもっとも有名な種類はコガネバナ（黄金花：Scutellaria baicalensis, Georgi）で、黄色の根が漢方薬（黄芩：おうごん）として利用されているようです。中国北部や朝鮮半島に分布する種とのことです。

　この漢方薬の主要成分は種名に因んで命名されたバイカレインと黄芩（おうごん）に因んで命名されたオウゴニンで、共にフラボノイドのようです。

　一方、属名のscutellariaに因んで命名されたフラボノイドのスクテラリンも有名のようですが、この化合物は中国に分布するセイタカナミキソウ（Scutellaria barbata D.Don）の主要なフラボノイドのようです^３）。

  嬉しいことに、スクテラレインとその配糖体のスクテラリン等は日本にも分布するタツナミソウ（scutellaria indica L.）の地上部にも存在することが分かっているようです^４）。

最近は、新型コロナウイルスに対する抗ウイルス化合物が注目されていますが、タツナミソウ属に存在するバイカレインやオウゴニンの抗ウイルス作用に関する論文もありました^５）。

タツナミソウ属が含有するフラボノイドの機能性も面白そうです。

 

参考）

１）Yuichi Kadota et al.: A New Species of Scutellaria (Laminaceae) from Kyushu, Southern Japn., J. Jpn. Bot. 93(1), 18-22 (2018)

２）Takashi Sawanomukai et al.: Chromosome nunbers of Japanese Scutellaria (Lamiaceae)., The journal of phytogeography and taxonomy., 51(2), 131-136 (2003)

３）Xiao Haitao et al.: Chemical constituents of Scutellaria bartata D.Don., Shenyang Yaoke Daxue Xuebao, 23(10), 637-640 (2006)

４）Yukinori Miyaichi et al.: Studies on the Constituents of Scutellaria Spicies. XI. On the Flavonoid Constituents of the Aerial Parts of Scutellaria indica L., Chem. Pharm. Bull. 37(3), 794-797 (1989)

５）Sheng-Teng Huang et al.: Scutellaria barbata D.Don Inhibits the Main Protease (Mpro and TMPRSS2) of Severe Acute Respiratory Syndrome Coronavirus 2 (SARS-CoV-2) Infection., Viruses, 2021, 13, 826.

新型コロナウイルスとファイトケミカルズ（特に大豆）

   変異型ウイルスの増加等もあり、新型コロナウイルスの第４波が懸念されています。インドやバングラディッシュでは感染者数が急増しているようです。

日本もまだワクチン接種があまり進んでいないので心配です。　

世界的に医薬品開発が活発に行われているものと思われますので、その早期の実用化を期待していますが、最近は植物由来成分（ファイトケミカルズ）の有効性に関する情報を良く見かけるようになりました。

医薬品開発のターゲットとしては、新型コロナウイルスのRNA鎖に由来する機能タンパク質としてのRNAポリメラーゼ（NSP12）やメインプロテアーゼ（NSP5）等の酵素類やヒト細胞と結合するスパイクタンパク質（ORF2）などを上げることができるように思います^１）。

この中で、特にメインプロテアーゼ（M^pro、３CL^pro）に対するファイトケミカルズの活性阻害作用が興味を持たれているようです。

RNAウイルスのメインプロテアーゼの活性阻害物質については、サーズ（SARS）やマーズ（MERS）について多くの報告があり、分子ドッキング法を用いた予測であっても、論文ごとに結果が異なるものもあるので、ヒト試験で結果が出るまでは、確定ということにはならないのですが、2021年3月に発行された学術誌「Molecule」に掲載された論文²⁾では、大腸菌で生産した新型コロナウイルスのM^proを精製し、試験管内での阻害試験結果を報告していたので、大変興味を持ちました。

それによると、タンニン酸に強い活性が認められていますが、この化合物は非特異的にタンパク質と結合する物質であり、かつ高分子なので除外し、次いでプエラリン（クズの根に存在）、ミリセチン、ダイゼイン、ケルセチン、レスベラトロールの順になっていました。

コンピュータを用いた分子ドッキング法と異なり、被験物質数が少ないので他の類似化合物に阻害作用が無いということにはならないのですが、日本で良く摂取されている大豆に多く含有されるダイゼインも阻害活性が高い結果になっているので驚きました。

野菜や果物に含有されるミリセチンやケルセチンなどのフラボノイドや、ブドウ、ピーナッツに多く含有されるレスベラトロールの阻害作用も強いようなので食事からの摂取による有効性を期待してしまいます。

でも多くのフラボノイド類は消化吸収を経て、その大部分がグルクロン酸や硫酸抱合体として体内を移動するとのことなので、これらグルクロニドやサルフェートのＭ^pro阻害作用にも興味を持ちました。

大豆にはダイゼイン等のイソフラボンの他に、新型コロナウイルスのレセプターであるヒト細胞のACE2と結合し阻害作用³⁾を示すニコチアナミンも多いことから、新型コロナウイルスのヒト細胞への感染を予防する可能性もあるので、日本人が良く食べる大豆加工食品に予防効果があればいいなと思っています。

参考）

１）Lei Sun et al.: In vivo structural characterization of the SARS-CoV-2 RNA genome identifies host proteins vulnerable to repurposed drugs., Cell, 184, 1-19 (2021)

２）Thi Thanh Hanh Nguyen et al.: The Inhibitory Effects of Plant Derivate Polyphenols on the Main Protease of SARS Coronavirus 2 and Their Structure-Activity Relationship., molecules, 26, 1924 (2021)

３）Saori Takahashi et al.: Nicotianamine is a novel angiotensin-converting enzyme 2 inhibitor in soybean., Biomedical Research 36(3), 219-224(2015).

農道にたくさん生えたオオバコとその含有成分

   
　牛久運動公園では早咲きの桜が咲き始めました。菜の花も咲いています。

牛久運動公園の桜とその付近の菜の花（3月7日）

　種子に蟻の餌（エライオソーム）を付けて、蟻に種を運ばせる戦略をとっているホトケノザとヒメオドリコソウの争いはどちらが優占種になるのか、とても面白いと思いながら道端の土手に咲く花を眺めています。

ホトケノザとヒメオドリコソウ

牛久ではホトケノザはもうそろそろ枯れ始めていて、ヒメオドリコソウがあちこちで勢いよく伸びています。ホトケノザとヒメオドリコソウは最盛期がずれていているようで、これからはヒメオドリコソウが繁茂しそうです。

最近、良く目立つのはオオバコです。オオバコは、いま農道を占有しています。他の野草は踏まれるのが苦手のようですが、オオバコは農作業用の軽トラックが通る道でも、それに耐え密生しています。でも、春になると他の野草も元気に茂るので、葉が地面を這うオオバコは太陽の光を浴びることができなくなり、劣勢になるとのことです。踏まれる環境で優占種になるとのことなので、愛着を持ってしまいます。オオバコが車前草（シャゼンソウ）と呼ばれている訳が理解できました。

農道のオオバコ

耕した土地と固めた土地のどちらでオオバコが生存しやすいのかを調査した研究によると、やはり固めた土地の方が生育は良かったようです（１）。

オオバコ（Plantago asiatica）の種子は車前子（シャゼンシ）、花期の全草は車前草として日本薬局法に収載され、日本では生薬として利用されているとのことです。

　オオバコの種子には分子量が150万程度で（２）、L-アラビノースとD-キシロース、D-グルクロン酸、D-ガラクツロン酸が4:11:3:1の割合で含まれる粘質物質（プランターゴ・ミュシレージA）が存在することから、食物繊維源として有用であり、また薬理作用を示すイリドイドやフラボノイド等の存在も知られていますが、2008年に新規物質のグアニジン誘導体、プランタゴグアニジン酸（plantagoguanidinic acid）が発見され（３）、この物質が生薬である車前子の確認用物質として用いられるようになっているようです。

オオバコの葉にはイリドイドのアウクビンやフラボノイドのプランタギニンが含有されているものの、これらの含有量は0.01%程度と言われいるようです。一方、フェニルエタノイドのプランタマジョシド（Plantamajoside）は数パーセントも存在することから、この化合物が生薬である車前草の確認用物質として用いられているとのことです。

オオバコの近縁種であるヘラオオバコも良く見かけますが、オオバコとヘラオオバコでは含有成分が少し異なるようです。

アクテオシドやブランタマジョシドなとのフェニルエタノイド配糖体は、古くから有用な薬理作用を持つ化合物として注目されており、たくさんの研究報告が見つかりました。

また、フラボノイドのスクテラレインはかなり強いα-グルコシダーゼ阻害活性を示すとのことで（４）、血糖上昇抑制作用が期待されているようです。フラボノイドのA環に隣り合ったヒドロキシ基を3個有するフラボノイドとしてはバイカレイン（Bicalein）が有名ですが、フラボノイドの中でも様々な生理的機能性が報告されていることから、オオバコはフェニルエタノイドとフラボノイドの両面から生理的な機能性が期待できるように感じました。

 

参考）

１）松嶋賢一ら：オオバコは耕起した土壌で生育できるのか？ 第222回作物学会講演会、講演要旨P256（2006）

２）Masashi Tomoda et al.: Plant Mucilages. XXIX. Isolation and Characterization of a Mucous Polysaccharide, “Plantago-mucilage A, ” from the Seeds of Plantago major var. asiatica., Chem. Pharm. Bull., 29(10), 2877-2884(1981)

３）Yukihiro Goda et al.: A guanidine derivative from seeds of Plantago asiatica., J. Nat. Med., 63, 58-60(2008)

４）Jichen Yang et al.: Comparative study of inhibition mechanisms of structurally different flavonoid compounds on α-glucosidase and synergistic effect with acarbose., Food Chem., Volume 347, 15 June 2021, 129056.