2018年12月26日水曜日

地衣類とリトマス試験紙


イワタケを食べたことはありませんが、イワタケは地衣類に属し中国や韓国、日本で昔から食用や薬用として利用されてきたとのことです。またツンドラ地帯に分布するトナカイは冬には雪をかき分け地衣類のトナカイゴケを食べて命をつなぐとのことでが、一般的に地衣類には担子菌と異なり食用資源としてのイメージはないように思います。

 地衣類について調べて見たところ、紀元前2000年には既に染料素材として利用されていたとのことで、西洋では古くから染料として知られていたようです。

私にとって最も身近なものはリトマス試験紙でした。リトマス試験紙のリトマス色素は地衣類のリトマスゴケを用いて製造するとのことです。また、肝炎ウイルスによる感染の有無の判定や、細胞の染色体の染色にはリトマスゴケから作られた色素のオルセインが用いられているとのことで、全く知りませんでした。

オルセイン色素とリトマス色素の生成メカニズムは、ドイツのMusso博士によって解明され、1960年にPlanta Medicaに独語で発表されています1)。それによると、リトマスゴケに存在するレカノール酸が加水分解されオルセイン酸になり、それが酸素やアンモニアと反応して最終的にオルセイン色素とリトマス色素になるとのことです。


オルセイン酸は分子量が300程度のβ-ヒドロキシオルセインなど8種の類似構造を持つ主な物質の混合物でエタノールに溶解し、リトマス色素はオルセイン酸がさらに反応し分子量3300程度のエタノール不溶性、水可溶性の重合体になったものとされています。

リトマスゴケの酸化およびアンモニア反応液を乾燥させ、その乾燥物からエタノールで抽出した色素がオルセイン色素で、残りの水溶性色素がリトマス色素ということになります。この詳しい製造方法も公開されています2)

  日本には西洋でリトマス色素の製造に用いたリトマスゴケと同じものは生えていないとのことですが、オルセイン酸を含有する地衣類としてウメノキゴケとナミガタウメノキゴケは存在します。地衣類に含有される種特徴的な化学成分の識別はスポットテストで簡易に判別できるようなので、これを実施して確実にウメノキゴケとナミガタウメノキゴケを採集することができれば、リトマス試験紙の作製が可能になる訳です。リトマス色素の化学構造モデルも公表されていました。




孫の自由研究の題材として面白そうです。


参考)
1)Musso H. : Orcein and litmus pigments: constitutional elucidation and constitutional proof by synthesis., Planta Medica, 8, 431-446 (1960).
2) Richardson DHS: The vanishing lichens, 1975

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